Quantos isômeros planos podem existir com a fórmula molecular c4h10

Visto que existem milhares de compostos orgânicos, o fenômeno da isomeria pode se dar de diversas formas. Por isso, a isomeria pode ser classificada basicamente em dois tipos: isomeria plana ou constitucional e isomeria espacial ou esteroisomeria. Cada tipo citado pode ser subdividido, como mostra o esquema a seguir:

Veja cada caso:

1.       Isomeria plana ou constitucional: Os isômeros desse tipo possuem a mesma fórmula molecular e se diferenciam pelas fórmulas estruturais planas. Existem cinco casos de isomeria plana: função, cadeia, posição, metameria e tautomeria.

1.1.Isomeria de função ou funcional: A diferença entre os isômeros está no grupo funcional.

Exemplo: Fórmula molecular C3H6O

Veja que a propanona é do grupo das cetonas e o propanal é do grupo dos aldeídos.

1.2. Isomeria de cadeia ou esqueletal: A diferença entre os isômeros está no tipo de cadeia. Por exemplo, um isômero é de cadeia aberta e o outro de cadeia fechada, ou um é de cadeia normal e o outro de cadeia ramificada, ou então, um tem cadeia homogênea e o outro possui cadeia heterogênea.

Exemplo: Fórmula molecular C4H10

1.3.Isomeria de posição ou posicional: A diferença está na posição de uma insaturação, de um grupo funcional, de um heteroátomo ou de um substituinte.

Exemplo: Fórmula molecular C4H6

1.4.Isomeria de Compensação ou Metameria: É um tipo especial de isomeria de posição,        em que a diferença consiste na posição do heteroátomo.

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Exemplo:Fórmula molecular C4H10O

1.5.Isomeria Dinâmica ou Tautomeria: É um tipo especial de isomeria de função, em que os isômeros coexistem em equilíbrio dinâmico em solução. Os dois principais tipos de tautomeria são entre uma cetona e um enol (equilíbrio cetoenólico) e entre um aldeído e um enol (equilíbrio aldoenólico).

Exemplo: Fórmula molecular C3H6O

2.       Isomeria Espacial ou Esteroisomeria: Nesse caso, a diferença entre os isômeros só pode ser visualizada por meio da orientação de seus átomos no espaço. Existem dois tipos de esteroisomeria: isomeria geométrica e isomeria óptica.

2.1.Isomeria geométrica ou cis-trans: A diferença é que o isômero denominado como cis possui os ligantes iguais do carbono de uma dupla ligação ou em compostos cíclicos, no mesmo lado do plano. Já os ligantes do isômero trans estão em lados opostos.

Exemplo: Fórmula molecular C2H2Cl2

Esses compostos são chamados de esteroisômeros.

2.2.Isomeria óptica: Ocorre quando os isômeros conseguem desviar um feixe de luz polarizada. Se desviar o feixe de luz polarizada para a esquerda, é um isômero levogiro, mas se desviar para a direita é denominado dextrogiro.

Exemplo:

Moléculas assimétricas como as mostradas acima, que são a imagem especular uma da outra e que não são sobreponíveis, são chamadas de enantiômeros.

Por Jennifer Fogaça
Graduada em Química

A isomeria plana é definida por várias substâncias diferentes, mas que possuem a fórmula molecular igual. Há cinco tipos: de função, posição, cadeia, compensação e tautomeria. Leia um resumo para relembrar e, depois, treine com os melhores exercícios sobre Isomeria Plana! (tem gabarito)

Neste artigo, você encontrará todos os temas abaixo. Clique em um dos tópicos abaixo para ir direto ao conteúdo da sua escolha:

• O que é isomeria? Veja os 2 tipos!
• O que é Isomeria Isomeria Plana? Veja os 5 tipos!
• Lista de exercícios sobre Isomeria Plana!
• Gabarito dos exercícios de Isomeria Plana.

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O que é isomeria?

Isomeria é um fenômeno em que duas substância químicas diferentes possuem uma mesma fórmula estrutural.

Isso significa que são formadas pelos mesmos elementos, em quantidades iguais. Porém, suas estruturas estão organizadas de uma forma distinta.

Por incrível que pareça, é o suficiente para formarum novo composto, com diferentes propriedades!

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Quais são os tipos de Isomeria?

Existem dois tipos principais de isomeria e cada um apresenta as suas subdivisões:

• Isomeria Plana: possui 5 tipos e observa a estrutura plana (2D) da molécula para conseguir diferenciar as moléculas.
• Isomeria Espacial: possui 2 tipos e observa a estrutura espacial (3D) para conseguir diferenciar as moléculas.

O que é Isomeria Plana?

A isomeria plana é a mais simples de enxergar. Para diferenciar dois isômeros, basta observar a fórmula estrutural plana.

Ela é subdividida em 5 tipos diferentes. Vamos entender:

Isomeria de Função 

Essa é a isomeria em que a mudança da posição dos átomos altera a função orgânica do composto. Normalmente, ocorre com a transformação de um fenol em um álcool. 

Isomeria de Posição 

Essa isomeria é a que a função dos compostos não se altera. O que muda é somente a posição de um determinado radical na estrutura. Ou seja, se está ligado ao primeiro ou ao segundo carbono da cadeia.

Isomeria de Cadeia

Ela também ocorre em compostos de mesmo grupo funcional. Porém, apresentam classificações de cadeias diferentes. Como se uma tivesse ramificação e a outra não.

Isomeria de Compensação (Metameria)

Ela acontece quando um heteroátomo (qualquer átomo no meio da cadeia que não é carbono ou hidrogênio) consegue mudar de posição livremente, sem alterar a função.  

Isomeria de Tautomeria

Este é um caso específico da isomeria de função, mas se refere especificamente a dois pares de funções se transformando uma na outra:

Ela acontece entre uma cetona (compostos com carbonila: C=O) e um enol (compostos álcoois com radical OH).

Também pode acontecer entre um aldeído (compostos que possuam carbonila combinada com outro radical) e um enol.

Exercícios sobre Isomeria Plana

Esperamos que, com esse resumo, tudo tenha ficado mais claro para você. 

Parabéns por ter lido até aqui!

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Questão 1 – (UERJ)

Na tentativa de conter o tráfico de drogas, a Polícia Federal passou a controlar a aquisição de solventes com elevado grau de pureza, como o éter (etoxietano) e a acetona (propanona). Hoje, mesmo as universidades só adquirem esses produtos com a devida autorização daquele órgão. A alternativa que apresenta, respectivamente, isômeros funcionais dessas substâncias é:

a) butanal e propanal.

b) butan-1-ol e propanal.

c) butanal e propano-1-ol.

d) butan-1-ol e propano-1-ol.

Questão 2 – (EsPCEx-SP)

O brometo de benzila, princípio ativo do gás lacrimogêneo, tem fórmula molecular C7H7Br. A fórmula desse composto admite a seguinte quantidade de isômeros:

a) 2.

b) 4.

c) 5.

d) 6.

e) 8.

Questão 3 – (UFRS)

Com a fórmula molecular C4H11N, são representados os seguintes pares compostos:

I. H3C — CH2 — CH2 — CH2 — NH2 e H3C — CH — CH2 — CH3

                                                                              |

                                                                              NH2

II. H3C — NH — CH2 — CH2 — CH3 e H3C — CH2 — NH — CH2 — CH3

III. H3C — CH — CH2 — NH2 e H3C — CH2 — CH2 — CH2 — NH2

                 |

                 CH3

Os pares I, II e III são, respectivamente:

a) isômeros de posição, metâmeros e isômeros de cadeia.

b) isômeros de posição, tautômeros e isômeros funcionais.

c) isômeros de cadeia, metâmeros e isômeros de posição.

d) isômeros funcionais, isômeros de posição e isômeros de cadeia.

e) isômeros de cadeia, isômeros de posição e metâmeros.

• Você já fez 20% das questões sobre Isomeria Plana. Continue assim!

Questão 4 – (PUC-MG)

“A 4-metil-pentan-2-ona é usada como solvente na produção de tintas, ataca o sistema nervoso central, irrita os olhos e provoca dor de cabeça”. O composto citado é isômero funcional de:

a) hexan-1-ol.

b) hexanal.

c) 4-metil-butanal.

d) 4-metil-pentan-1-ol.

e) pentan-1-ona.

Questão 5 – (Cesgranrio)

Compare as fórmulas a seguir:

Nelas verificamos um par de isômeros:

a) cis-trans.

b) de cadeia.

c) de compensação.

d) de função.

e) de posição.

Questão 6 – (PUC-SP)

Os dois compostos CH3 – O – CH3 e CH3 – CH2 – OH demonstram que caso de Isomeria?

a) cadeia.

b) posição.

c) composição.

d) função.

e) tautomeria.

Questão 7 – (OSEC)

A propanona e o isopropenol exemplificam um caso de Isomeria:

a) de cadeia.

b) de metameria.

c) de função.

d) de tautomeria.

e) cis-tran.

• Muito bem! Você está na metade das questões de Isomeria Plana!

Questão 8 – (UnB)

Quantos isômeros planos são possíveis para um composto que apresenta fórmula molecular C4H11N?

a) 3.

b) 5.

c) 7.

d) 8.

e) n.d.a.

Questão 9 – (USP)

Dado os compostos:

I. CH3 – CH2 – O – CH3

II. CH3 – CH2 – CH2OH

III. CH3 – CH2 – CHO

IV. CH3 – CHOH – CH3

São isômeras somente as substâncias de fórmulas:

a) I e II.

b) I e III.

c) II e IV.

d) I, II e IV.

e) II, III e IV.

Questão 10 – (USP)

Com a fórmula molecular C4H10 são conhecidos:

a) um composto.

b) dois compostos.

c) três compostos.

d) quatro compostos.

e) não sei.

Questão 11 – (OSEC)

A substituição de um dos átomos de hidrogênio do anel aromático do fenol por um átomo X possibilita a formação de um número de isômeros de posição igual a:

a) 5.

b) 4.

c) 3.

d) 2.

e) 1.

Questão 12 – (Cesgranrio)

A respeito de isomeria nos compostos orgânicos, considere o esquema a seguir:

Os compostos I, II e III podem ser, respectivamente:

a) 3-pentanona, metilbutanona e pentanal.

b) 3-pentanona, metilbutanona e 2 – pentanol.

c) 3-pentanona, etilbutanona e 2 – pentanol.

d) 1-pentanona, etilbutanona e pentanal.

e) 3-pentanona, ciclopentanona e 2 – pentanol.

• Ufa, estamos quase lá! Faça os dois últimos exercícios sobre a Isomeria Plana!

Questão 13 – (UFV)

Considere os nomes dos hidrocarbonetos a seguir:

I – 2,2-dimetilbutano.

II – 3-metilexano.

III – 1,2-dimetilciclobutano.

IV – cicloexano.

V – hex-1-eno.

A opção que relaciona CORRETAMENTE isômeros é:

a) IV e V.

b) II e IV.

c) I e III.

d) I e IV.

e) II e V.

Questão 14 – (Mackenzie)

Dos compostos I e II acima, é INCORRETO afIrmar que:

a) I é um aldeído.

b) II é uma cetona.

c) I e II são isômeros de cadeia.

d) I e II são isômeros de função.

e) o nome comercial de II é acetona.

• Parabéns, você fez todos os exercícios de Isomeria Plana!

Gabarito dos exercícios de Isomeria Plana

Exercício resolvido da questão 1 –

Alternativa correta: b) butan-1-ol e propanal.

Exercício resolvido da questão 2 –

Alternativa correta: b) 4.

Exercício resolvido da questão 3 –

Alternativa correta: a) isômeros de posição, metâmeros e isômeros de cadeia.

Exercício resolvido da questão 4 –

Alternativa correta: b) hexanal.

Exercício resolvido da questão 5 –

Alternativa correta: d) de função.

Exercício resolvido da questão 6 –

Alternativa correta: d) função.

Exercício resolvido da questão 7 –

Alternativa correta: d) de tautomeria.

Exercício resolvido da questão 8 –

Alternativa correta: d) 8.

Exercício resolvido da questão 9 –

Alternativa correta: d) I, II e IV.

Exercício resolvido da questão 10 –

Alternativa correta: b) I e III.

Exercício resolvido da questão 11 –

Alternativa correta: c) 3.

Exercício resolvido da questão 12 –

Alternativa correta: a) 3-pentanona, metilbutanona e pentanal.

Exercício resolvido da questão 13 –

Alternativa correta: a) IV e V.

Exercício resolvido da questão 14 –

Alternativa correta: c) I e II são isômeros de cadeia.

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